Deskripsi：Saat pacar Samantha Smiles tiba-tiba membatalkan rencana road trip dari LA ke New York untuk menghadiri pernikahan sahabatnya, Samantha terpaksa menempuh perjalanan panjang itu bersama pria yang sudah lima tahun berusaha ia lupakan—Tristan Montgomery, kakak sahabatnya, sekaligus cowok yang pernah mendapat semua “pertama kalinya” dalam satu malam musim panas yang rahasia. Ketika rasa lama kembali menyala dan kesetiaan berbenturan dengan keinginan yang selama ini ia kubur, Samantha harus memilih: terus hidup demi orang lain, atau untuk pertama kalinya berani mengejar keinginan hatinya sendiri—dia?