Deskripsi：Dalam sebuah perjalanan penemuan diri dan observasi budaya yang unik dan lucu, pembuat film dokumenter serta "warga New York yang cemas" John Wilson secara diam-diam dan obsesif merekam kehidupan sesama warga New York sambil mencoba memberikan nasihat sehari-hari tentang topik-topik yang relevan. Kontradiksi canggung kehidupan modern diredakan oleh komentar jujur dan apa adanya dari Wilson. Berdasarkan film pendek "how to" Wilson yang dirilis sebelumnya, setiap episode mengambil arah yang sangat tak terduga namun tetap berlandaskan pada kejujuran segar John.