Deskripsi：Misteri utama musim keempat berkisar pada Juliet Sharp, seorang gadis misterius yang memiliki agenda melawan Serena terkait masa lalunya. Paruh kedua musim ini mengembangkan kompleksitas hubungan baru Serena dengan mantan gurunya, Colin; usaha Chuck untuk mendapatkan kembali kendali atas Bass Industries dari Russell Thorpe; serta persahabatan yang semakin erat antara Dan dan Blair. Musim ini juga menyoroti pengkhianatan masa lalu Lily yang kembali menghantuinya; hubungan Chuck dan Blair yang penuh gejolak setelah putus; persahabatan Dan dan Vanessa yang memburuk; serta kedatangan sepupu Serena, Charlie Rhodes, di Upper East Side. Pada akhir musim, Blair mengabaikan Chuck, Dan memberi tahu Vanessa bahwa mereka bukan lagi teman, dan Serena menjalani hidup sendiri.